1995年，宋承宪正式以模特的身份进军娱乐圈，第二年，宋承宪作为新人参演了情景喜剧《三男三女》，这是他出道的处女作，之后也同样被他多次提起。

　　“只要一开始录影，我就什么也想不起来。剧本是第一次看，演戏也是第一次。导演一喊开始，我的脑袋就空白了!”

　　虽然以新人的姿态懵懂出道，但《三男三女》中的角色却是宋承宪直到现在都最喜欢的，因为导演始终在鼓励他“演自己”。更特别的是，这部剧里的演员都以自己的本名出演，宋承宪也不例外，这让观众一下子记住了他的名字。

　　“现在回看当时的演技，其实也真的有点尴尬。那部短剧偶尔会在无线台重播，我每次看到都恨不得把电视给砸了。但也是借着这次机会，我才得以首次亮相在观众眼前，幸运地开始获得大家的喜爱。万事开头难，所以这部作品对我来说很重要。”

　　这之后，宋承宪在电视圈的成绩突飞猛进，接连与全智贤、车仁表等人合作出演电视剧，并获得了不少奖项。1999年，他首次参演电影《百合花》，女主角便是金喜善。那时候的宋承宪甚至被誉为“韩国黎明”，前途一片大好。