2014年4月20日，开始主持富士电视台番组《大人のKISS英语》。8月20日，发行第四张solo专辑《游》。9月3日，发行第三张 SOLO LIVE DVD「TOMOHISA YAMASHITA TOUR 2013 -A NUDE-」。10月8日，发行第五张solo专辑《YOU》。2014年10月11日，与小松菜奈合作的电影《近距离恋爱》上映，并连续三周获得周末票房冠军的成绩。

　　2015年4月10日，主演的TBS系连续剧《献给阿尔吉侬的花束》开播。5月4日，广播番组《Sound Tripper》开播。5月20日发行2014年夏在洛杉矶疯狂四日行的精彩片段DVD「TOMOHISA YAMASHITA in LA -Document of “YOUR STEP”-COMPLETE VERSION」。7月17日，首个以山P冠名的节目《山PのKISS英语》在富士台开播，此节目的前身是《大人のKISS英语》。7月27日，正式确定将出演人气漫画《火星异种》的真人版电影，扮演其中的武藤仁(漫画原型为提恩)。10月12日，主演的富士台秋季月9电视剧《朝5晚9~帅气和尚爱上我~》开播。

　　2016年1月27日发行第六张SOLO专辑《YAMA-P》。日本动漫《可爱的muco》14集之后，将用该专辑中的《Dreamer》作为片尾曲