1996年，林俊杰开始参加各种歌唱比赛，前后获得多个词曲创作和演唱大奖。1999年， 海蝶音乐在“非常歌手训练班”发现了他。这个腼腆害羞、并不起眼的高中生，却在自弹自唱的时候，展现了对音乐的纯真热忱。

　　当时在学校成绩优秀的林俊杰，在已收到 新加坡国立大学入学通知的情况下，放弃升学，与海蝶签下一纸合约，从此开启了他的音乐道路。