何云伟曾经是郭德纲的顶门大弟子，现在出了个闫云达到底谁是老大也不好说，原本何云伟与郭德纲关系很好，毕竟是大弟子能耐也说得过去，郭德纲成名以后推广德云社这个品牌也很需要何云伟这样的人帮助，可以说郭德纲很器重何云伟。

　　两个人的矛盾要从何云伟的家事说起，何云伟的婚事当时主要是郭德纲帮忙操办的，本来没什么，但是由于何云伟夫妻婚后感情不太好，何云伟在外另有新欢，家里边矛盾比较多。这时候郭德纲和何云伟大概都是刚成名比较膨胀的阶段，郭德纲比较有做家长的欲望想管何云伟的私事，何云伟也觉得自己能耐大了不能什么事都都听郭德纲的。

　　总之结果是郭德纲把何云伟的演出停了，于是何云伟也只能妥协道歉。最终何云伟还是离婚了，因为之前的事何云伟和郭德纲就有了嫌隙，另外据传何云伟的新找的姑娘对郭德纲的意见也挺大，可能这也算雪上加霜。

　　再说曹云金，曹云金应该是郭德纲弟子里面艺术上最像郭德纲的一个。在曹云金和何云伟都在德云社的时候，两个人关系比较奇怪，何云伟是大弟子，曹云金是跟着郭德纲住了多少年的入室弟子，大家都饿着无所谓，有吃的了地位高低分多分少就是个事儿了。两个人都觉得自己应该是除了班主之外的头牌，大的矛盾没有但是关系不会是很亲密。