从皇家戏剧艺术学院毕业后，希德勒斯顿在导演Joanna Hogg的获奖影片《不相关(Unrelated)》中得到了他的第一个电影角色——饰演Oakley，他之后也在该导演的另一部影片《群岛(Archipelago)》中饰演主角爱德华。

　　2007年，他与伊万·麦克格雷格合作了另一部莎剧《奥赛罗》。

　　2008年，他凭借《辛白林》获得劳伦斯奥利佛奖最佳新人奖。

　　希德勒斯顿2008年和肯尼斯·布拉纳夫在Donmar剧院一起出演契科夫的《伊万诺夫》，后者邀请他去为《雷神》的主人公试镜——事实上几乎每一位身高过六英尺、能说英语的男演员都收到过这个邀请，但在进入最后一轮之后，希德勒斯顿开始当真了。

　　他苦练了六个星期的肌肉并且卓有成效，但最终克里斯·海姆斯沃斯得到了这个角色。