由于黑帮形象过于逼真，他还被爆有过黑社会背景。据说 有一部《黑道风云20年》小说是根据孙红雷早年混黑道经历为原型创作。孙红雷从80年代就开始在哈尔滨的道外区混，绰号“三狼”，当年在道上是一把好手，因为有才，是黑道上的“文艺青年”。因为非常喜欢跳霹雳舞，上中学时常常晚上逃课去哈尔滨青年宫跳舞，1987年，参加黑龙江省霹雳舞大赛还获得了一等奖，后来就辍学，在哈尔滨混，偶尔靠在舞厅跳舞唱歌赚钱。这倒也与他在中国明星霹雳舞团跳霹雳舞，有一定契合。

但是否真加入过黑帮，局长觉得只是小说作者以宣传为名，博眼球罢了。谁让孙漂亮太有黑帮的气质呢？黄渤对他的评价就是“你身上没别把枪，我都觉得你是坏蛋”。

感情方面，孙红雷也一直是大众关注的焦点，毕竟人红是非多，但最广为流传的并非是与原配的恋情，而是被金星抨击走红后抛弃大自己十几岁女友的内幕。

金星透露他当年没戏拍，用尽心机追求一位大他十几岁圈中人脉较广的大姐。大姐住院时，他冬天里煲了汤，亲自捧到医院，大姐为此感动得泪如雨下。为了让这位男星出镜，大姐甚至给某位导演（疑似赵宝刚）下跪求戏，这位男星真是好有运，上了一部戏就出名了，之后越来越红，《潜伏》巅峰。直指孙红雷当年上《像雾像雨又像风》并非是靠自己努力争取而来。

内幕女主角丁嘉丽与孙红雷虽然两个人年龄相差很大，但也曾非常甜蜜，甚至谈婚论嫁。当丁嘉丽带孙红雷回家见父母时，丁嘉丽家人一致反对。

两个人的恋情在2001年上半年，孙红雷在拍摄电视剧《像雾像雨又像风》的时候还曾经向记者说起过。然而到了下半年在拍摄《周渔的火车》时与巩俐传出绯闻，他与丁嘉丽的恋情画上句号。

2001年孙红雷与巩俐在电影《周渔的火车》里扮演一对情侣，现实中他假戏真做地爱上了巩俐。直到2006年1月，巩俐来北京拍摄张艺谋的大片《满城尽带黄金甲》时，主动约了孙红雷，两人谈了很久，最后是孙红雷失魂落魄地离开了。

孙红雷、巩俐被拍到两人情侣般在北京秀水街市场秘密购物的照片。

之后，孙红雷还和李馨雨、左小青和陈小艺均传过绯闻。

2015年10月，孙红雷与娇妻王骏迪在巴黎举行婚礼，结束长达七年的爱情长跑，修成正果。

《潜伏》之后，找上门来的谍战剧本厚厚一摞，甚至后来大火的也有，但都被孙红雷拒绝了。他觉得没有突破。而另外一个现实是，现在流行的是玄幻、武侠的大IP剧。艺术家不再流行。在表演上有自己想法的孙红雷找不到作品，找不到出口——时代已经不需要大哥了。

但是《极限挑战》与《好先生》的回归，又让他很好的找到了自己的定位，和很多他同时代的演员比起来，他做得相当成功。在好友黄磊看来，孙红雷的改变跟活明白了有关，“可能得想得比较明白，想得比较通畅才可以做喜剧的表演。我讲的喜剧不是那种耍活宝，那种叫闹剧。”