1996年参与音乐剧Hot Pants的演出。1997年由经纪公司Music & Movement旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》在新加坡正式出道，专辑的首支单曲“My Color TV Set”一推出就立刻登上当地广播电台的音乐排行榜第二名。她也是第一个以“未发片”身份赢得 Asia Song Festival 的新加坡人，其中歌曲《Ashes》由许茹芸于1998年翻唱为《Ending》，收录于《我依然爱你》专辑。

　　1997年在新加坡发行英语专辑《Bored》正式出道;1999年签约宝丽金唱片推出同名国语专辑《Tanya蔡健雅》即入围第11届台湾金曲奖最佳新人奖;2003年将国语唱片签约于台湾华纳唱片，发行专辑《陌生人》;2005年发行专辑《双栖动物》，凭借此专辑入围第17届台湾金曲奖三项提名，获得最佳国语女演唱人奖;2007年签约亚神娱乐发行专辑《Goodbye & Hello》，凭借此专辑入围第19届台湾金曲奖5项提名，获得最佳专辑制作人奖和最佳国语女歌手奖;2008年发行专辑《My Space》，凭借此专辑入围第21届台湾金曲奖4项提名;2011年发行中文专辑《说到爱》和英文专辑《just say so》，凭专辑《说到爱》入围第23届台湾金曲奖6项提名，个人第三次获得台湾金曲奖最佳国语女歌手奖，成为第一位三度获得金曲奖最佳国语女歌手奖的华语歌手;2013年发行专辑《天使与魔鬼的对话》;2014年和2015年作为导师参加CCTV-3综艺节目《中国好歌曲》;2015年发行专辑《失语者》。