克里斯·派恩的演艺生涯开始于剧场表演。他在威廉姆斯的戏剧节(Williamstown Theater Festival)，加利福尼亚大学和洛杉矶的剧团里担当过表演。

　　2003年，他初登荧幕，在《急诊室的故事》中客串，继而在短片电影《Why Germany》中出演角色。

　　2004年，24岁的克里斯·佩恩得到了《公主日记2：皇室婚约》中尼古拉斯一角，片中的女主角是安妮·海瑟薇，他在片中和安妮·海瑟薇谈情说爱。《公主日记2》之后，克里斯·派恩片约不断，这些作品都以中小成本电影为主。

　　2005年，他出演了惊悚影片《忏悔》和短片《The Bulls》，还参与了《美国梦》(American Dreamz) 和《六尺之下》。2006年，他与琳赛·洛翰合演爱情喜剧《倒霉爱神》，影片中扮演倒霉小子Jake。

　　2008年的《酒质受损》是一部关于美国葡萄酒的剧情电影，根据真实事件改编而成，克里斯·派恩在片中饰演青年人鲍，是片中的一个配角。