不过2010年8月，正当他在德云社春风得意时却突然与师傅郭德纲闹翻脸，并且毅然离开了德云社，因此也背上了“背叛师门”“忘恩负义”等骂名，而关于他的突然出走，坊间盛传有以下四个原因：

　　1.拒绝签订霸王合同

　　2010年8月，郭德纲的徒弟李鹤彪因别墅侵占公共绿地问题殴打北京台记者闹得沸沸扬扬，风波停息后，郭德纲决定改德云社的家族制为企业制，即每个演员都需与德云社签订工作合同，而这份合同包括“违约要赔偿100万、5年不得从事与相声相关的工作”等条款(郭德纲曾否认有以上霸王条款)，当时所有人都签订了合同，唯独曹云金则一概拒绝，随后德云社停止了他的一切演出活动。

　　在后来的采访中，曹云金曾表示，当时之所不签合同，一是因为他在外面接出一些演出，如果跟德云社签合同，就不能履行之前的那些演出合约，二是觉得德云社的合同周期太长，违约金太高，如果他签了而德云社要雪藏他的话，可能他就会从此在相声界销声匿迹。

　　2.曹云金想自己单干

　　所谓人往高处走，水往低处流，2010年，历经八年的学艺，曹云金认为自己羽翼渐丰，所以想单飞发展，据知情人透露，当时他曾请求郭德纲从德云社借他一支人马助他一臂之力，但遭到郭德纲严厉拒绝，因此令曹云金心生埋怨，实际上曹云金单飞后不久便成立了自己的相声团队“听云轩”。