1960年代中期迪伦开始从原先的抗议民谣风格转型，并在1965年发行单曲《像一块滚石》(Like a Rolling Stone)，也从此改变了流行音乐的传统分类。在一些摇滚音乐人的帮助下，迪伦60年代中期的一些作品登上了《告示牌》榜单冠军，但同时也受到了来自民权运动者的指责和批评。

　　迪伦在其50多年的歌唱生涯中探索了美国歌曲风格里的各种成分――从民谣、蓝调及乡村到福音音乐、摇滚乐和洛卡比里，再到英格兰式、苏格兰式和爱尔兰式民谣，还有爵士乐和摇摆乐。迪伦通常的演奏乐器为吉他、键盘乐器和口琴。在不同的音乐人的支持下，迪伦从20世纪80年代末开始就一直在举办他的“永不停息巡演”(Never Ending Tour)。作为一个唱片艺术家和表演者，迪伦的成就主要以他的演艺生涯为核心，但他最大的贡献被普遍认为是他的作词。