余安安于1983年与周润发闪婚闪离，轰动整个娱乐圈；余安安当时刚跟尔冬升分手；周润发跟陈玉莲分手也不久；因为分手发哥还服毒自杀过。接着发哥与余安安两人闪电结婚。结婚典礼当时有线电视台全程直播。婚礼当天他们切了9层高的蛋糕，婚姻也只维持了9个月。感情不牢固是一方面，安安与周母不和也是原因之一。

　　随后她与赛车手李万祺再婚，结果仍是离婚收场。余安安自认爱情至上，“如果不是的话就不会闪婚、闪离啦！”经历过两段失败的婚姻，余安安淡然面对：“离两次婚好多么？那些是人生的一页，人生有好多页。离婚后都有拍过拖，但不是真的，如果找到值得的人，我都会投入进去，不过现在不会那么冲动。”余安安无悔过往的决定，反而感激遇过的一切，“以前不享受工作，觉得好辛苦不想做就结了婚，离婚后复出才懂得珍惜工作机会，更用心地去做。”