十四岁的他最初落脚上海，在一家水果店打工，虽卖水果，但也练就了一手削果皮的绝技，获得了“莱阳梨”的绰号。

　　后来他拜青帮陈世昌为老头子。因为人机灵诡诈，善解人意，很快获得了黑社会头面人物黄金荣的赏识。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，杜月笙出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。