吴克群因参加歌唱选秀节目《新声斗阵赛》的比赛，而受到音乐制作人姚谦的赏识，从而签约维京音乐，成为旗下签约艺人，从而正式出道，随后便发了首张个人专辑辑《一个人的Tomorrow》，05年时获得了“第五届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎创作歌手奖。

同时吴克群也是一名创作型的歌手，虽然创作能力不及和周杰伦，王力宏等人好，但是《大舌头》、《将军令》、《为你写诗》、《牵牵牵手》等歌曲都受到了大家的好评与赞赏，传唱度也是蛮高的；除此之外，吴克群还参与不少影视剧的拍摄。

吴克群作为一名创作型的歌手，在歌坛已经奠定了他的位置，但是这么多年来吴克群并没有像周杰伦、王力宏等人那样大火，出道以来绯闻、话题一直都特别少，除了与赌王女儿的恋情受到大家的关注之外，就没有什么可以讨论的了。

早前，吴克群在微博宣布患上了突发性失聪，只剩下六成的听力，皆因自身劳累过度、压力太大，让不少的歌迷为之心疼，但是吴克群却很乐观，发微博的同时还不忘对自己的新歌做宣传，听力受损对歌手来说打击还是蛮大的，这么大的心也只有吴克群能做到了。