金正男母亲是已故影星成蕙琳，由于其出生时母亲并未与金正日结婚，不被爷爷金日成认可，不能公开身份到学校读书及外出活动，导致童年封闭。上世纪70年代中期，金正日与舞蹈演员高英姬（金正恩生母）相爱，金正男受继母排挤，离开朝鲜，在欧洲、澳门、新加坡、马来西亚等地居住。

2001年5月1日至4日，金正男被发现持假护照携妻子儿女非法入境日本，并曾游东京迪士尼乐园，后来被驱逐出境，引发国际社会关注。金正男还多次赞美中国的改革开放，被指“革命的叛徒”。随后金正男逐渐淡出朝鲜核心权力圈。

据韩联社，鉴于金正男在金正恩上台后高调批评三代世袭，坊间猜测金正恩暗杀兄弟为搞个人崇拜扫清障碍。有传言2011年时，曾有朝鲜国家保卫部人员试图暗杀身在澳门的金正男，幸好有保镖拼死保护，他才免遭不测。

在媒体镜头的捕捉下，金正男被称作是生活最接近西方社会的朝鲜人。有日本媒体报道，看见过金正男出现在日本红灯区。韩国媒体还在澳门新濠峰酒店捕捉到金正男的身影。当时他身着牛仔裤、白底黑条纹衬衣，头戴白色贝雷帽，脚下一双菲拉格慕牌的天蓝色休闲皮鞋。