蔡琴与杨德昌因电影《青梅竹马》结识，那时候杨德昌已为人之夫，蔡琴只能忍辱负重等他离婚。当杨德昌离婚后，那时候蔡琴走红已有五年时，杨德昌也已经成为了台湾新浪潮的导演之一，声名鹊起。恋爱了一段时间之后，蔡琴想有个家，于是她向杨德昌逼婚了。

女作家袁琼琼后来回忆那天的情景，她说，那天蔡琴跟我说她受不了，已经给杨德昌发了最后通牒，如果这男人还不给她个明确定位，她大约就要走掉了……她怕得要死。她在去餐厅前跟杨德昌说，等他想清楚，叫他留话在她的答录机里。”答录机里是有消息的，但蔡琴不敢去听，甚至打算将留言删掉，就在这个时候，电话响了，杨德昌打来电话，要蔡琴去听留言：这时我们才去去听答录机。按了开始之后，毫无声响。那静默至少也有一分钟之久。之后，是一声长长的，长长的叹息。然后，那个必须下决定的男人说了一句，你叫我怎么说呢？

你看，蔡琴连听他答复的勇气都没有，可见蔡琴对这场爱情的信心有多弱，这也注定了蔡琴一开始就是爱的比较多的，受伤也会比较多的人。随后，他们结婚。婚后，杨德昌有一段著名的话：“我们应该保持柏拉图式的交流，不让这份感情掺入任何杂质，不能受到任何的亵渎和束缚。因为我们的事业都有待发展，要共同把精力放到工作中去。”最叫人震惊的是蔡琴欣然应允了这匪夷所思的“柏拉图式的交流”。同一年，蔡琴推出两张专辑：《此情可待》和《痴痴地等》。

为什么不愿意碰你？原因很简单，他其实没那么喜欢你而已。如果一个男人对一个女人真的感兴趣，身体的接触怕是求之不得的。蔡琴的婚姻，说穿了，这只是一个女人单方面的爱情故事。然而可悲的是，蔡琴被爱冲昏了头脑，竟连这最简单的道理都不懂。又或许，她只是不想懂得吧。

婚后，杨德昌始终有绯闻，蔡琴始终不相信，直到有一天，由他告诉她，他早有外遇，蔡琴终于死了心，于是他们离婚。离婚后，他和比他小十八岁的彭铠立在一起，他们一下生了两个孩子，杨德昌还说，与彭铠立在一起的时光，是“生命中最快乐的几年”。这对于蔡琴来说，是多么残忍的事实。原来，他始终不爱她，只是贪恋她的才华罢了。2016年蔡琴在台北开演唱会，面对最近跟制作总监的绯闻，公开表态：“我蔡琴不会再嫁人了，我终生嫁给舞台。”一个女人说这样的话得带着多大的决心和失望？在这场失败的婚姻里，蔡琴是那个一直在等被爱的人。几分痴望，几分期许，终究落得南柯一梦啊。