程又青(林依晨饰)，百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。

　　李大仁(陈柏霖饰)，是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂。两个从高中开始就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。

　　于是两人打了赌：“三十五岁前谁先结婚，就给对方10万元红包的赌注”，让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。

　　李大仁曾对程又青说过，我不可能会爱你。换来了她的一句：谢谢，感激不尽。 他不知道为什么，交女友的条件只有一个，必须得忍受“她”的存在。

　　也不知道为什么，怎么样都放不下她一个人;更不知道为什么自己和她的世界全都卡在一块，而她也一样。