不幸地，庄如梦和这些渔人并不能安然度过他们的余生。有一天，渔人正唱着庄如梦教的歌谣，被秦始皇南巡的随从军队听见了，他们的船只火速开进湖里，渔夫们当场被杀。因为庄如梦身上有太多传说，被怀疑可能拥有秦始皇正在求取的长生之术，他被押到体弱气衰的皇帝面前。

　　鹤发童颜，秦始皇一眼看见他，立刻相信庄如梦一定能够为自己解开长生不死的秘诀，但庄如梦什么都不说，只对他微笑。秦始皇决定将他囚禁起来，心想，仔细观察他的起居或许可以归纳出庄如梦老而弥坚的奥秘。于是展开了一个长期的囚禁，而在秦始皇不断询问之下，庄如梦总是什么都不说，只是微笑。

　　时间久了，让秦始皇失去耐性，把原来给庄如梦的舒适环境改成最卑微的牢房，没有床铺，连透光的窗户都没有。秦始皇想，就让他慢慢在那个小小空间里腐烂掉算了。但是庄如梦没有腐烂，反而在暗无天日的牢房里神采奕奕，让他的监禁者看了更生气。他们决定让他吃的更少，但是随着食物的减少，庄如梦吃的也越来越少。秦始皇终于失去耐性，下令在一段节庆之后处死他。

　　庄如梦的生命只剩下几个星期了。在这段时间，狱卒注意到一个奇特的现象：犯人的睡眠时间开始日益增长，有一天甚至超过十六个小时。秦始皇听了更愤怒，因为随着年岁增长，他越来越不容易好好入睡，因为睡梦之中，他越来越容易看见无数被他杀害的人。

　　行刑的日子近了，庄如梦几乎整天的时间都在睡觉。到了最后一天，牢房内非常安静，牢狱的伙食一天下来摆在门口，原封不动。

　　行刑的日子到了。日出之前，狱卒来到庄如梦的牢房，准备带他出去处决，但是他们赫然发现他安静的躺着，没有任何生命迹象。其实无所谓，反正他已经判定死刑，死也是死了，只是感觉有一点奇怪而已。狱卒们没多想，把尸体拖出牢房，丢进一个大坑里头，反正结果没有差。

　　庄如梦就这么结束了，中国历史中一位重要的诗人也就从此在历史的迷雾中开始被遗忘。

　　说到这里，这个故事似乎可以结束。但仍有其它不同的说法流传下来。在一个元杂剧残本中，有一整段唱词经考证被怀疑来自庄如梦的诗句，当中描述的正是一种奇特的解脱法，应该也可以与庄如梦的神秘死亡连上关系。

　　传说中，庄如梦在牢狱度过他生命中最后两星期的时候，他逐渐增加睡眠状态是有他奇特的理由：

　　相信在做一个旅程之前，我们都会做些准备。庄如梦正尽力地为一个特殊旅程做准备，为进入某种新的生存状态做准备。

　　传说中，在云梦大泽的日子里，庄如梦已经开始有能力控制他的梦境。囚禁的每一天，他每天努力的耕耘，忙着在他的梦中创造一个世界，一个与这个现实世界同等复杂而美丽的世界，那个世界里同样拥有山河日月，城廓村庄，甚至熙来攘往的人群。当然，也有一个美丽的湖，湖中有一个美丽的小岛。

　　这一切梦中的景象都在庄如梦行刑前的那一天完成。那一天，他整整睡足了二十四小时。他的世界准备好了，他旅行前的准备做完了。在庄如梦活在这个世界上的最后一夜，他悄悄地消失到他自己创造的梦中世界，不再回来。