随着他年龄与阅历的不断成长，艰苦生活环境带来的精神冲击，逐渐形成了他特有的沉郁性格气质。

　　建安二年(197年)，曹丕随曹操南征张绣，张绣先降后反，曹操长子曹昂和侄儿曹安民遇害，年仅十岁的曹丕乘马逃脱。

　　建安十五年(210年)，曹丕被司徒赵温举荐，曹操认为赵温举荐他的儿子，并不是因为他真实的才能，因此使侍中守光禄勋郗虑持节奉策免去赵温官职。次年(211年)，任五官中郎将、副丞相。

　　建安十八年(213年)，曹操带着曹丕等人，回到亳州老家上拜坟墓。事毕，曹丕等乘马游观，经过东园，循着涡河，穿过高林，驻马书鞭，写下《临涡赋》。

　　夺嫡之争

　　曹丕是曹操的次子，曹昂死后，曹操还曾打算传位其庶弟曹冲。曹冲是个神童，五六岁时智力已经“有若成人”。且天性仁厚爱人，常常为不慎犯了过失的设法解免，“赖以济宥者，前后数十”。