从影40年，许冠英出演超过30部电影，因其貌不扬而多饰演被欺负或是搞笑的角色，并因搞笑形象深入民心而被称为“一代笑匠”。

他出演的很多经典香港喜剧电影，像《僵尸先生》、《天才与白痴》、《最佳拍档之女皇密令》等等，都是影迷们耳熟能详的作品。

1974年他与大哥许冠文，弟弟许冠杰一起创办了许氏影视公司，打算自己做老板，创业，被称为“许氏四杰”。首年便推出了武打搞笑影片《鬼马双星》《天才与白痴》《半斤八两》。此后许冠英还参演了《发钱寒》《追鬼七雄》《僵尸先生》《猛鬼差馆》《花田喜事》等等影片，一次再次塑造经典角色，终付出与收获成对比，成为香港影坛一代影帝。

许冠英也谈过一段恋爱，结识过一位叫Kayori的日籍女友。后来因为异地原因，悄悄的开始又悄悄的结束，公众知道的也就这一断恋情，之后他自嘲自己又老又丑，都不敢奢望有女孩子要他，他很难给人幸福。

也许是自卑，也许是深情，自从和日本女友分手之后，他就再也没有恋情，直到65岁因为心脏病发猝死在家中。

很多人都觉得丑男人不知道依靠，但是丑男人却很深情，我们不知道一个人孤单在在家中猝死是一个什么场景，对于他的去世，一时间无数网友感叹偶像的离开，心疼许冠英太不自信，最后害苦了自己一辈子，最终以悲剧收场。