于小伟的女友一——杨恭如

　　《现代美女》中，“港姐”杨恭如扮演了于小伟女友的好朋友，于小伟笑说：“我艳福不浅，剧中的‘女朋友’非常漂亮，可如果杨恭如能演我‘女友’就更好了。”已在剧外成为好朋友的于小伟和杨恭如合作起来当然非常默契，对于杨恭如为该戏专门剪的短发，一向对时尚有独到见解的于小伟也给出了自己的意见：“其实把长发剪成短发并没有影响到她的个人魅力，而短发更符合她在剧中角色的身份要求。现代白领们好多都为了节省精力节省时间而将长发剪短，这也是一种潮流。我觉得女孩子留短发可以更好地突出她们灵动的眼睛以及活泼的个性。”　　

　　于小伟女友二——孙宁

　　于小伟与孙宁私交很好，这是圈里众人皆知的事情。据说他们是因为共同出演了情感悬疑剧《逃亡香格里拉》才成了一对热络的好朋友，剧中于小伟和孙宁饰演了一对同母异父的兄妹，由于互不知情而结下了孽缘。由于两人的对手戏很多，几乎天天泡在一起。性格开朗的孙宁别看演的全是柔柔弱弱的女孩子，其实现实中却像个假小子，和小伟经常在片场打打闹闹。

　　于小伟在接受采访时特意提及《逃》剧给他带来的最大的意外收获就是孙宁这个“好哥们”。在结束了该剧的拍摄离开云南之后，他们也不时的抽空小聚，一起吃饭逛街更是二人的最爱。

　　于小伟女友三——范冰冰

　　在《胭脂雪》的记者会上，于小伟和范冰冰的谈笑风生，就曾引来不少记者对于两人是否是情侣的猜测。《胭脂雪》是于小伟和范冰冰的第一次合作，之前则并不熟悉，“当你跟她接触了之后，发现她并不是新闻里所写的那样有那么多话题，她就是一个特别简单、对工作特别认真的女孩，你就会不由自主地站到她的那边去。”因此，戏拍完后，于小伟就和范冰冰成了很好的朋友，每当看到网络上又有范冰冰的负面消息出来，于小伟就会给范冰冰打个电话，“也不算是安慰，我会跟她说，怎么那个事儿又扯到你了，而她会很大度地一笑，说：‘嗨，其实没什么，我都习惯了’