在周杰伦蔡依林分手前一年11月开始，周蔡二人的恋情就到了无法挽救阶段，尽管双方都尽到了最大努力。周杰伦与蔡依林一样，性格内向，遇到不熟悉的人不会多言，作为情侣就产生了性格不互补的缺陷。另外，周杰伦、蔡依林对一些社会问题的看法不同，而蔡依林的看法不占社会民众的主流。如果周杰伦继续同蔡依林在一起的话，将来在内地市场的发展恐怕会受到很大限制，周杰伦的经纪公司对此早就给过周杰伦警告。

“周杰伦最重视的就是自己的面子，蔡依林永远不会知道他心中的想法。大家相处时，周杰伦对蔡依林提议的娱乐计划总是没什么反应，令蔡依林觉得很无趣。而蔡依林从来不愿在任何人面前承认二人的情侣关系，她甚至公开对媒体说，她只爱白马王子，即使周杰伦有再高天赋，不是王子也不能俘获她的芳心。这些话严重伤害了周杰伦的自尊。”台湾一位陈姓经纪人如是说，他还表示：“我想jolin(蔡依林)并不是jay(周杰伦)最中意的那一类型女孩子，起先是因为jolin的追求，他们才走到一起。后来jay与侯佩岑一见钟情不足为奇，侯主播性格活泼，样子又好，而且学识好，处世大方，不会为一点小事就不开心。”

台湾新力唱片一位工作人员则认为，周杰伦其实是个负责任的男生，蔡依林能够东山再起，周杰伦为她写歌占了很大成分。在与蔡依林讲好分手后还是表示，愿意为她的演唱会担任嘉宾、包括继续为她写歌。