赵又廷与陈意涵

同样在《痞子英雄》中，赵又廷曾与在剧中饰演高智商美女法医的美女张钧甯假戏真做，不过最终以分手收场。而曾经为周渝民旧爱的辛佳颖，曾在角逐《痞子英雄》女主角落败，但其间积极主动联系赵又廷，她的主动也让赵又廷招架不住，传两人搞起暧昧，使这两位帅哥关系戏外比戏内还精采。

不过令赵又廷印象最深刻最难忘的还属他未踏入演艺圈之前的那段初恋。他的初恋女友叫王慧，是他在加拿大留学时的同学，两人属于一见钟，据说当时王慧在加拿大维多利亚大学小有名气，黑长发、单眼皮、神似知名歌手陈绮贞，两人相恋多年，也留下了很多很多美好的回忆，赵又廷还曾把王慧带回了家介绍给自己的父母。

两人交往期间，赵又廷经常做饭给女友，而女友也曾亲手编织的一条围巾送给他，如电视剧里的情节一样，令赵又廷十分感动，那条围巾一直保留至今，但是随着他进入演艺圈并且成名，工作越来越忙，两人的感情渐渐变淡，最终和平分手，虽然没能和初恋女友天长地久，但赵又廷却依然相信“一见钟情”，而他对高圆圆就属于一见钟再见定终身的。