吴孟达很早就已出道，后凭著演出《楚留香传奇》的“胡铁花”一角走红，然而因狂傲不羁豪赌成性，80年代初，他不仅欠下30万元港币的赌债，更是面临无戏可接的尴尬境地，为此他一度想自杀，不过后来他浪子回头，痛定思痛，修心养性，重新努力研究演技，终于成功振作起来，并清还债务，不但重新出现在电视荧幕上，更进军大银幕，与周星驰搭档合作了多部影剧电影，从而扬名香港影坛，成为当之无愧的大牌影星。

吴孟达一生风流不羁，早年风流韵事不胜枚举，迄今为止他历经过三次婚姻，后两段都是婚内劈腿。据悉，他的第一任妻子是麦莉莉，二人于76年结婚，婚后诞下一对双胞胎女儿，94年麦莉莉单方面申请离婚，两人18年的婚姻画上句点。

吴孟达的第二任妻子无线电视知名艺人卢少慈，两人因工作关系相识相恋，1989年开始同居，而此时吴孟达与麦莉莉尚未离婚，同居期间，卢少慈为吴孟达生下一个女儿，据悉知情透露，迄今两人都没有正式分手。

1993年吴孟达赴新加坡拍摄《花田囍事》时认识侯珊燕，1996年二人“奉女成婚”，生下大女吴楚妮，2003年，吴孟达老来得了个儿子，据悉，侯珊燕是马来西亚籍，目前和一对子女在马来西亚定居。

据港媒报道，前几年吴孟达每个月需给三个家庭80万元的安家费，近两年已经减少为30万元，即便这样，每个月吴孟达都需支出90万元的开销，这或许也是吴孟达年过60仍然内地、港台辛苦拍戏不愿退休的其中一个原因，除拍戏外，他更频频亮相内地多档综艺节目捞金。