2009年初，许志安和郑秀文同时出席张卫健的婚礼，据说，这是二人旧情复燃的一个引爆点。很多人都说，张卫健就是许志安身后的情感军师。

2010年1月，当时许志安与余德琳濒临分手边缘，自称感情生活干旱似沙漠的郑秀文，被拍到半夜前往许志安的加多利山寓所，上门幽会5小时。

2011年3月4日，二人约在一起喝茶，被媒体拍到，随后发表了复合声明。

郑秀文与许志安在这24年里历经分手、复合、秘婚等传闻，2013年许志安在郑秀文生日派对上求婚成功，还兴奋说道他说：“我都没有想过sammi会答应!”但两人始终没透露婚期，2日香港造型师兼艺人许愿在微博放上和两人合照，也替他们首次证实完婚。他感性写道：“这么多年我看到你们的努力打拼，分分合合，各自各发亮。今天当郑秀文告诉我说‘你可以叫我许太了’，我真心为你们高兴，愿你们执子之手，与子偕老。”就像许志安助手兼前女友潘恒章说：“我像他的管家，余德琳只是一时新鲜，而郑秀文才是他一生最爱。”