关于两人之间的故事，网上也有很多相关的报道描述。刘若英在和陈升相处的过程中，慢慢被才华横溢的他所吸引，并且爱上了陈升。不过其实陈升也是喜欢刘若英的，但是当时的陈升已经是一位有妇之夫，所以也就拒绝了她。当时的刘若英是一个二十一岁的少女，感情遭遇是残酷的，因为她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为她爱上一个不能说爱的男人，爱而不得也是非常痛苦。为了忘记爱情的痛苦，刘若英把全部精力都放在工作上。

　　之后刘若英渐渐也在影视剧方面有了很大的发展，为了让她在事业上有更大的发展，1996年的时候陈升主动和她终止了合同，不过刘若英多年之后也依旧把这份爱藏在心底。曾经两人一起上侯佩岑的节目时候，侯佩岑问陈升“你喜欢刘若英吗?”而陈升则直接说：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事情。”刘若英听完哭得很厉害。不过陈升也许只能把她一直看成是自己的徒弟，而刘若英也只能一直把他当师父吧。毕竟两人这段感情是会伤害到陈升的爱人，所以也只能适可而止。