海贼王连载二十多年以来，虽然路飞一路击败了不少强敌，但大部分强敌都是在拉锯战中被路飞打败的，只有少数敌人展现出了压倒性的力量，让路飞经历过惨败。

1.克洛克达尔

路飞初出茅庐之后，一直都在东海冒险，一路有惊无险，进入伟大航路后，他才真正面对了人生中第一个难以击败的强敌——克洛克达尔。

克洛克达尔是自然系沙沙果实能力者，当时的海贼王并没有霸气系统，自然系的元素化几乎无敌的，路飞先后数次被克洛克达尔打败，靠着罗宾的帮助和运气才没有被杀死。最后一次战斗中，路飞才终于用水攻的方式打中了克洛克达尔的本体，击败了这个差点杀死自己的敌人。

2.和平主义者

别看和平主义者现在连杂兵都不如，两年前这个机器人的实力是整个草帽海贼团联手都难以望其项背的，路飞索隆山治三大战力加起来才勉强阻止一个和平主义者。

在香波地群岛上，和平主义者以及他们的原型大熊把路飞等人逼入绝境，草帽海贼团差点就被打散了。大家修行了两年之后在香波地群岛上面重聚，和平主义者又出现了，但这一次，草帽海贼团几乎每个人都能独自秒杀和平主义者，这个强敌再也不是强敌了。

3.凯多

凯多是最近一个击败了路飞的高手，也是迄今为止跟路飞有着最大差距的敌人，路飞在全盛状态下用了四档，打醉酒状态的凯多，竟然没有造成任何伤害，反被凯多一招打昏过去。

凯多打败路飞的这一招甚至没有用到恶魔果实能力，仅仅只用了狼牙棒使出了一个雷鸣八卦而已。凯多不愧是目前海贼王里的单挑第一人，也怪不得尾田要把和之国篇安排成众多同伴联手的战争，因为路飞一个人实在是难以击败凯多。