两人因拍戏相识，袁咏仪一下就喜欢上了张智霖这个英俊帅气又弟弟般温和可爱的男生，于是发起“攻击”，主动约他吃火锅。张智霖当时还有女朋友，于是，袁咏仪等张智霖处理完上段恋情，才最终在一起。

张智霖曾经笑称这么多年都是被袁咏仪“软禁”，守着一个娃娃脸的大帅哥，当然不容易安心。2000年，张智霖和佘诗曼主演电视剧《十月初五的月光》，与收视率持续走高相对应的是，男女主演私下里假戏真做的说法也甚嚣尘上，同时也似乎应验了张智霖和对戏女演员容易产生绯闻的“老传统”。郭可盈、朱茵、黎姿……以往每次男友有绯闻传出，袁咏仪都帮着澄清，但这一次越传越逼真，袁咏仪勃然大怒：“佘诗曼是个狐狸精，我要拿刀捅死她！”袁咏仪居然是在电视台接受采访时破口大骂，张智霖非常震惊。冷战几天之后，袁咏仪逐渐冷静下来，加上自己几年来对男友点点滴滴的了解，确信张智霖是又一次被流言蜚语冤枉了。

2000年底，张智霖给在内地拍戏的袁咏仪打电话：“我特别想和你结婚，经过了这么长时间的磨合，我深刻体会到你是我生命中最不可缺少的女人！”虽然是在电话里求婚，但袁咏仪还是立刻答应：“我无数次在夜晚望着星星的时候对自己说，拍拖这么久，你从未说过结婚，如果你第一次开口向我求婚，我一定会答应。”