近日，蔡康永在《奇葩说》中泣诉心酸路，自曝出柜14年太孤独，与男友刘坤龙不是妖怪：“我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。”蔡康永和George刘坤龙1994年相恋，一起风风雨雨走过了21年。

2001年11月上李敖代班的《文茜小妹大》，在节目插播广告时，李敖问他在节目中是不是什么都可以问，他豪爽回“当然什么都可以问啊”！结果李敖无预警问了“你为什么不结婚？你是不是gay？你是不是gay”？他坦然承认，不避讳同志性向，成了台湾演艺圈首位出柜者。

蔡康永出柜在李敖逼问下发生，李敖事后曾说：“我知道你恨我，我愿意再把你放回柜里，这样可以吗？”对此，蔡康永豁达说：“我不恨他，我因这件事而与他连结在一起，我觉得很有意思。”

而他的性向曾引起过度关注，还被董至成（小董）模仿，过分强调他是“同志”的身分，模仿中除了说话夸张外，连他的招牌“肩上乌鸦”也变成一坨屎，他事后透过经纪人致电表达不满，称对同志圈不尊重，后小董则打电话道歉。

蔡康永出柜2年多受访描述当时心境，“他问我这个问题，总比阿猫阿狗问我要高兴一点。如果我不喜欢说谎的话，我就不希望在任何状况下说谎，意思就是说，如果是一个狗屁倒灶的主持人问我，我也得回答。但如果是李敖，我觉得还不错啊，起码是一号人物”！