2005年，陈伟霆与16岁的Angelababy因为合作香港迪士尼某档儿童节目而相识，那时的baby还没遇到黄晓明，没有来内地发展，更没有现在这么漂亮。两人火速恋爱后一直守口如瓶，但自从baby转战日本发展后，两人便一直聚少离多，最终以分手收场。而这段相恋4年感情，曾有过一段甜蜜期，但期间均不承认拍拖，互相以“好朋友”相称。

　　2009年，baby事业蒸蒸日上，开始往日本发展，经常两地跑，这期间多次传出陈伟霆“偷吃”消息。baby力撑男友，表示相信男友，如果男友偷吃，她会很伤心。

　　陈伟霆暗示与Angelababy绝对不会分开：“‘朋友’关系不会变!”又表示认识对方时已知道她不乏追求者，自信心十足，完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸，承诺不变心。