他的荧幕形象深入人心，他把每一个小角色表演的淋漓尽致。

2000年，吴孟达被诊断 糖尿病 指数太高，他照旧大吃大喝，某次见化妆师好友在哭，一问才知 她先生将因糖尿病锯肢，自此他食量减半、不敢碰糖。

在2014年两度误传他过世，他其实是因疲累、心脏痛就诊，被诊断是病毒感染致心脏衰竭。2014年4月病毒感染导致心脏衰竭，医生竟说命病，吓得他连如厕都无法安心。住进心脏加护病房（ICU）后，见到四周病患濒死，家属哭喊叫着“回来”，吴孟达惊觉自己还很清醒啊，不应该属于这里，他急忙换独立病房，身上得成天背着机器。有天他觉得带机器上厕所不舒服，因此拆下机器，谁知道才刚脱下裤子、坐上马桶，医护人员立刻冲进来关心，他笑说：“没事啊，我只是想大便……。”他自认病况没那么严重，但已戒烟、戒酒，靠喝食调养身体。

2014年11月21日，吴孟达出席第51届金马奖日前举办入围酒会，因为心脏病瘦了15公斤，在马来西亚和香港休养，平常靠打牌来娱乐，他笑说老朋友都会故意输给他。

2015年，62岁的 吴孟达 主演新片《十万伙急》上映，他接受访问时透露，这辈子遭医生吓过2次，如今他健康状况堪忧，决定暂时不再接戏。 同年，休养了大半年的他，早前在于酒店接受访问细谈病况。当时心脏功能只恢复至五成的他表示，已找律师立定遗嘱。

吴孟达已经成为周星驰电影的一个标志，二人一张一弛，表演形成了自己独特的喜剧风格。踏入影坛二十多年，从未主演过一部真正意义上的电影，全以陪衬身份出现，从不务正业的老爸，到颓废无能的警察，几乎演遍市井小人物的悲欢离合。

吴孟达被电影界尊称为“达叔”，是金牌配角，被誉为香港和华语影坛片酬最高的黄金配角，也曾获得多届香港电影金像奖和台湾电影金马奖最佳男配角提名，并荣获第十届香港电影金像奖最佳男配角。

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