 15岁时，蔡少芬便参选一个模特大赛，结果无奖而归，17岁时又参选港姐，成为当年冠军的热门佳丽，结果当年冠军被拥有双学位的郭霭明夺走，蔡少芬拿走季军，却还是被媒体热捧为最年轻的港姐。那时蔡少芬还有些BABYFAT，化妆也浓，看上去倒不止17岁。不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店(现洲际酒店)的百万生日宴，为他庆生的正是商界名流刘銮雄，与蔡少芬年龄相差二十岁。 蔡少芬从不承认与刘銮雄的恋爱关系，而坊间也数度传言蔡少芬是为还赌债被才刘銮雄包养。 2000年，蔡少芬的阿姨向媒体爆料，声言蔡少芬是自愿跟刘銮雄好，蔡少芬事后召开新闻会，向媒体哭诉为母亲偿还了过亿赌债。还传出蔡少芬曾为他堕过胎。 在蔡少芬年纪很小的时候父母便离异，母亲嗜赌如命，为了逃避债务不断迁居，而小蔡少芬也被逼着不停转校，连朋友都没有。加上在家又经常跟哥哥打架，蔡少芬形成了极重的自卑感和封闭的个性，觉得自己一无是处。为了替家人还债，蔡少芬拍戏后一直节衣缩食，把钱都留给他们。可是很快蔡少芬发现他们的赌债总是还不清，是一个永远填不完的坑。蔡少芬觉得路越走越苦，于是想到了自杀。 |
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