2009年2月，郑糠云与朴艺珍出演爱情友情剧《即使讨厌也要再来一次》，饰演韩敏仁的儿子李民秀。8月，与全慧彬出演月火剧《2009传说中的故乡》，饰演武艺出众的南尚宪。同年，主演了由金正民执导的周末家庭剧《爱你千万次》，饰演朴日的私生子朴江浩，获得SBS演技大赏新人奖，该剧讲述了一名成为代孕母亲的女人而人生发生逆转的故事。

　　2010年，郑糠云与金素妍、严泰雄、车艺莲主演了以国家代表选手村为故事发生背景的爱情喜剧《医生冠军》，饰演饰演柔道选手朴智轩。

　　2011年1月，与朴新阳、金雅中主演了由金恩熙、张恒俊联合编剧悬疑推理剧《sign》，饰演热血刑警崔伊翰，获得SBS演技大赏特别部门优秀演技奖 。同年，客串水木剧《拜托了，机长》第一集。5月，与成宥利主演水木剧《浪漫小镇》，饰演姜健宇一角，该剧讲述的是进入财阀家中工作的女佣们发生的丰富多彩的有趣故事。此外，还担任了第七届济川国际音乐电影节宣传大。