分手后，许志安与助手潘恒章发展地下情，后再移情余德琳(Michelle)，但与郑秀文仍保持好友关系。2007年许志安父亲去世，郑秀文也有前来致祭及慰问，被传两人低调复合。

　　2008年，东亚华星演唱会，当时两人虽然正式分手4年，但感情依然深厚。当晚，两人在台上打情骂俏，更情不自禁深情合唱经典爱歌《唯独你是不可取替》。当郑秀文重唱许志安当晚唱过的《唯独你是不可取替》时，许志安则藏身于乐队中唱和音，引得粉丝疯狂大叫，荧屏上还播出许志安双手高举大拇指赞赏郑秀文的画面。最后，许志安以华星大哥的身份发言，他说：“我想起当年拼命工作时是谁在我身边陪伴我、支持我……”话音未落，郑秀文就抢着说：“是我了!”仿佛重拾当年的甜蜜回忆。

　　2009年初，许志安和郑秀文同时出席张卫健的婚礼，据说，这是二人旧情复燃的一个引爆点。当时张卫健在接受采访时还兴奋表示，“就是郑小姐嘛!他们在一起这么多年，大家都希望他们开花结果。”而现在很多人都指出，张卫健就是许志安身后的情感军师。

　　2009年12月，郑秀文演唱会上，许志安被邀作为嘉宾，当时郑秀文面对旧爱，显得尴尬，又一度害羞得像少女。郑秀文在介绍嘉宾出场时说：“这晚有一个好特别的嘉宾，我先喝口水，因为以下这首歌已经N年没唱啦!”乐队奏起她与许志安的经典合唱歌《其实你心里有没有我》，全场观众疯狂尖叫。许志安拿着一束玫瑰上台送给郑秀文，场面浪漫。两人合唱时，郑秀文抵死地将歌词“是我爱你太多”改为“是我爱他太多”，令全场再度尖叫。此时两人的举止言行让人臆想很多。之后的种种迹象仿佛表明他们已经和好如初。可是一阵过后，他们各自又安静下来。