提到余文乐的感情事，他分享入行后的四段感情。第一段因拍摄《青春@Y2K》而与唐诗咏发展初恋，其后与卢巧音分手后受外界不断指责，令他有过退出娱乐圈的念头。余文乐更大方分享与黄伊汶及吴雨霏（分手的原因。

而谈到其中的一位前女友，除了令他一度感触落泪外，也让他的价值观及生活态度有所改变。

1、余文乐与吴雨霏

余文乐与吴雨霏（Kary）情人节约会恋情曝光，两人又于上周一双双飞抵英国希斯罗机场展开甜蜜假期，24日共度元宵佳节。两人对绯闻并没有响应，直至25日余文乐终于忍不住“出手”保护Kary。他对在网上攻击Kary的留言全部删掉，粉丝投诉被迫“爱屋及乌”，要支持“乐雨恋”；违者的留言一律遭删除。

余文乐跟Kary拍拖三个月，相恋消息突然传出，令双方的粉丝也来不及反应。两人选择在这期间外游，连日来，有粉丝在不同社交网站表态，不乏支持两人相恋的，但也有反对之声。余文乐一直不理会，不时在网上晒美食照片与行踪，但未有露面。

2、余文乐与黄伊汶

余文乐和黄伊汶五年恋情告终，传男方迟迟不肯放手，想尽各种方法要挽回黄伊汶，无奈女方心意已决，丝毫不为所动。日前黄伊汶接受媒体访问时直言，不想再提余文乐。划清界线意味颇浓，但余文乐却不愿承认分手事实，对于黄伊汶的发言，他自信表示，“不是亲耳听到不会信！”

两人分手是因为余文乐太花心，让黄伊汶难以接受，忍痛割舍五年恋情。余文乐失去后才懂珍惜，但黄伊汶似乎心意已决，不论余文乐采取任何挽回攻势，她都不为所动。日前黄伊汶在接受媒体采访时，还直言，“不想再提这个人”。