蔡依林是在1999年10月以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾。

为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。

周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。”

同年7月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。

9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请她到阿尔发发展，和他成为同门。11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。迫于媒体的狂轰滥炸，2001年1月，两人异口同声表示已很少联络了。

2002年7月，蔡依林文字写真书推出，随书推出一首处女作《骑士精神》歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。