黄修平是香港电影的新生力量，2014年香港电影金像奖的颁奖礼上，他执导的《狂舞派》获得最佳新人、新晋导演和最佳原创电影歌曲三个奖项，光芒十分耀眼，而随后推出的这一部《哪一天我们会飞》把视野从青春的狂舞转化成对时代的追忆，以涓涓溪流一样的气氛中，演绎一代港人轻松、快乐，又不乏抽搐的青春往事，用笔更加细致，格调更加清新，给内地观众带来了一场不一样的青春体验。

《狂舞派》的成功，来自于把舞与功夫的结合，以劲爆的视听效果，展现了当下年轻一代人的热血，《哪一天我们会飞》完全不同，这部电影是一场中年人对青春的追溯，其杨千嬅饰演的中年余凤芝，偶尔在网上发现了中学时代好友苏博文的博客，从而沟起了曾经的记忆。剧情悬念的设计有些类似岩井俊二的《情书》，而视听风格也极致美好，唯美的画面，演绎得如梦如幻。

影片书写的不仅仅是几位主角的青春岁月，更通过旧梦重温的方式，也对香港的大好时光抒发了感怀。苏博文制造的机械飞机，在教室里飞行的纸飞机，盛载的是青春的幻想和憧憬，同时也喻意了香港在九十年代的朝气与向上的精神，老师通过让学生们填写理想规划书，让大家讲述自己的梦想，这些当年十几岁的少男少女，有人想移民，有人想学习英语变成企业精英，基本代表了一代人的心声，如今天，这一代人已经成为香港社会的中流砥柱，相信他们看到这部影片流露出的那种积极、向上的态度，也会有深有感触。

其实不仅是香港，那一代内地人也曾有过类似的人生规划，这是整个经济形势大环境所决定的，当轻快的青春与厚重的现实结合在一起，影片难得的将个体与整体关联在一起，形成一幅具有年代写照意义的青春群像。

青春片离不开时代的元素，《哪一天我们会飞》在怀旧元素的运用上，有香港电影独有特色，学校取景地是仁华书院，站在校园里可以仰望狮子山，而玫瑰园计划也有巧妙的融入，都是香港精神的标志，另外，通过校园歌曲对整蛊四大天王，也是增添了几分香港流行文化特有的豪情。

片中的苏博文，以一个有象征意义的角色，他代表了香港人的敢于造梦，不妥协，在叛逆中实现自我，他的飞行梦，他不理智的坚持，恰恰是所有人都所向往，却不能实现的一场梦。对于成年后的余凤芝和彭盛华来说，那一段“三人行”往事，更是一段游离于现实之外的快乐时光。

影片灵感来源自谭咏麟的经典粤语歌《爱的根源》，不言自喻，青春是香港精神的根源。苏博文、彭盛华、余凤芝连接了香港的青涩时代和成熟年代，每个人都曾经拥有过自由，无拘不束的去设想未来，规划理想，可是当未来真的到来时，他们得到了未来，却永远的失去了青春。这几年，华语片的青春片都有这个特质，内地的《致青春》，台湾的《那些年》和《少女时代》，都不仅仅是一个人或几个人的青春留念，更是一代人的集体回忆，《哪一天我们会飞》也是如此。