作为近代风云人物，杜月笙一生明媒正娶的共有五位太太，分别是沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰和孟小冬。1951年，杜月笙病逝于香港，那么他的五位太太又是何结局呢？我们分别来谈谈：

1、大太太沈月英。沈月英是杜月笙的原配夫人，江苏吴县人，沈母原为黄金荣夫人的梳头姨娘，后由黄家做媒，沈月英嫁给了杜月笙。沈月英并未给杜月笙生下一儿半女，但却领养了一个儿子，取名杜维藩。杜维藩虽然是养子，但在其进门之后，杜月笙却事事顺利，故而对其极为疼爱。杜月笙发迹之后虽然妻妾成群，但对沈月英却仍然相当看重，不仅出资在冶长泾造了一座石拱太平桥，而且在沈母亡故后为其修了一个大坟。不过，杜月笙和沈月英的关系还是出现了裂痕，沈月英便和傅方林私通，此后两人一次幽会时遭遇“车祸”，傅方林下肢瘫痪，沈月英也因过量服食鸦片自杀（另说被幽禁至死），而她的养子杜维藩则在杜月笙去世后去了台湾生活。

2、二太太陈帼英。陈帼英原为舞女出身，而作为上海滩大佬的杜月笙难免经常出入风月场所，两人因此结识。舞女虽然看上去外表光鲜，但毕竟不是件光彩的差事，能找个不计过往的人嫁了倒也不失为一个好结果，于是陈帼英便给杜月笙做了二房。婚后，陈帼英先后给杜月笙生下了三个儿子，分别是杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949年，陈帼英本打算迁居台湾，为此还特地到台湾看房子，熟料却在香港和杜月笙发生争吵，一气之下便带着杜维翰、杜维宁回了上海，晚年穷困潦倒，郁郁而终。

3、三太太孙佩豪。孙佩豪是苏州人，筱桂荪的外甥女，16岁便嫁给了杜月笙，并为其生育了两个儿子，分别是杜维屏和杜维亲。后来，孙佩豪跟随杜月笙前往香港生活，但因为与四太太姚玉兰不合，便经常带着儿子和佣人前往轮渡居住，1951年在香港为杜月笙送终后，就此迁居英国，1990年前后病逝于美国。

4、四太太姚玉兰。姚玉兰是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的长女，9岁便在汉口坐科学艺，12岁便正式上台演出。一次在上海演出时，姚玉兰和妹妹姚玉英均被杜月笙看重，并将姐妹二人全部占有，但姚玉英不久之后便病逝了，而姚玉兰则就此开始跟着杜月笙，并于1928年嫁给杜月笙做了第四房夫人。1949年，姚玉兰跟随杜月笙前往香港，杜月笙去世之后，姚玉兰迁居台湾，孤儿寡母得到宋美龄和孔二小姐的照顾，最终于1980年病逝于台湾。

5、五太太孟小冬。孟小冬是梨园世家出身，乃是极为出色的女老生，余派的优秀传人之一，被《天津大风报》评为“京剧冬皇”。孟小冬曾和伶界大王梅兰芳有过一段交往，然而这段感情带给孟小冬的只有痛苦和失望。1946年，在杜月笙的邀请下，孟小冬返回上海，在好友姚玉兰的撮合下，有感于杜月笙的情深义重，孟小冬最终以身相许。1950年，孟小冬正式嫁给杜月笙做了第五房太太。杜月笙死后，孟小冬独居香港，深居简出，专心教授弟子。1967年，孟小冬迁居台北定居，闭门静养，最终于1977年病逝，终年70岁。

杜月笙的五位太太，除了大太太沈月英和二太太陈帼英结局较为凄惨之外，其余三位晚年至少是衣食无忧，得以善终。