人只要有才艺有梦想总有出头的日子，宋小宝19岁那年，有个二人转团体下乡演出，对二人转舞台情有独钟的宋小宝看着舞台上演员的精彩表演心驰神往，忍不住也跑上去边唱边扭载歌载舞，结果被二人转演员焦小龙相中而收归门下，正式开始学习二人转，一年后出师，随随后开始在东北各地进行演出，7年的地方演出为他积攒了不少的人气。

幸运总是光顾有准备的人，2007年他在吉林的一次演出中被赵本山看到，赵本山对宋小宝说“跟我走吧，给我当徒弟”，自此便加入了赵家班，由于他独特的搞笑风格以及长相的原因，在东北颇有人气，后来宋小宝跟着赵本山上了辽视春晚出演小品《相亲》，由于他独特的表演风格与幽默天赋，厚积薄发一举成名。

宋小宝长相滑稽，黑脸白牙齿小眼睛，身体瘦小，在《欢乐喜剧人》节目中为了效果，不惜把自己演得更丑，他扮演的武大郎表情狰狞滑稽让观众捧腹，只要能让观众快乐他可以把自己放到最卑微的位置，比如自黑身高，肤色、长相等，观众对他印象最深的就是他的标志性表情，笑起来嘴咧到最大，眼睛咪到最小，稍微抬起来脸，给观众传达出一种智商低下却自得其乐的感觉，让观众开怀大笑。

宋到底有多少人喜欢宋小宝谁也无法统计，人与人品味不同，欣赏水平参差不齐，喜欢谁都是见仁见智宋小宝喜剧才华勿容置疑，但是他的表演过于单一，缺乏创新，老是在舞台上装傻充愣男扮女装挤眉弄眼，观众看多了没了新鲜感，难免产生审美疲劳，特别是过度夸张的扮丑，让人因欣赏不到美而感到不舒服，他在表演时观众没有感觉有什么好笑的包袱，他却莫名其妙地大笑，让观众摸不着头脑。