孟小冬和梅兰芳有感情，但并谈不上婚姻，两人不仅没有举行婚礼，且梅家从来没有承认过孟小冬的地位。对于孟小冬来说，这样无名无分的在一起，时间久了、便也倦了，再加上梅家的态度和社会的舆论，最终使两人的感情画上了句号。至于孟小冬最终跟了杜月笙，我认为这并不是感情使然，而是经历了之前的一段恋情，有感于杜月笙对自己的感情，找一个寄托罢了。

△孟小冬

孟小冬与梅兰芳虽有感情、却无名分，最终无疾而终

孟小冬出身梨园世家，受到家庭氛围的影响，孟小冬最终也走上了从艺道路。其十四岁便先后在上海与张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰等同台演出，年纪虽小、却颇有大家风范，获得了“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”的赞誉。

△章子怡版孟小冬

1925年，为了力求在艺术上更进一步，18岁的孟小冬毅然离开上海，北上深造。随着孟小冬在北京梨园行的声名鹊起，她开始不免与有着“伶王”之称的梅兰芳开始有了联系。当时，最红的生角是孟小冬，以女性扮男人；而最红的旦角便是梅兰芳，以男性扮女人。好事者大力促成他们合作演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，男女角色颠鸾倒凤，演来精彩而又富于罗曼蒂克。进而更撮合他们成了一对佳偶，成为轰动剧坛的佳话。

△梅兰芳

二人本是梨园同行，相互钦羡、惺惺相惜，多次合作之后两人之间互生爱慕之情，就此开始了一段美好的生活。然而，孟小冬和梅兰芳虽然生活在了一起，但梅兰芳当时已经有了妻室，梅家也并不承认孟小冬这个儿媳妇。孟小冬曾想为自己争取一个名分，奈何梅兰芳对此不置可否，这令孟小冬极度失望。同时，梅兰芳并不允许自己的女人再登台，离开舞台的孟小冬就如一只被锁起来的金丝雀，爱情能一时弥补这种失落，但不能永远弥补。

△孟小冬和梅兰芳

1926年，对孟小冬倾慕已久的北平朝阳大学学生王惟琛，认为梅兰芳抢走了自己的梦中情人，于是携带枪支来到梅家寻衅滋事，结果打死了代替梅兰芳迎客的老友张汉举，王惟琛也饮弹自尽。此事顿时令社会舆论沸沸扬扬，各种不堪入目的捏造绯闻此起彼伏，例如福芝芳（梅兰芳平妻）与孟小冬争宠等。再后来，梅兰芳赴美演出，孟小冬和福芝芳又争的头破血流，梅兰芳为了耳根子清净，最终谁也没带。梅兰芳母亲去世，梅家又将前来祭奠的孟小冬拦在了门外。

△《梅兰芳》中的孟小冬和梅兰芳

各种事件的持续发生，使得孟小冬和梅兰芳本就出现裂痕的感情迅速破裂，无名无分的孟小冬最终倦了，一度在天津居士林皈依佛门。此后，她便坚决避免与梅兰芳相见，两人的感情就此画上句号。

感于杜月笙对自己的感情，孟小冬最终嫁了杜月笙

杜月笙在孟小冬十几岁上台演出的时候就对她非常喜欢，但后来由于孟小冬和梅兰芳生活在了一起，无论杜月笙表现的多么殷勤，处于热恋中的孟小冬都始终没有放在心上，杜月笙虽然没有过分逼迫，但也没有就此放弃。

△中年孟小冬

直到孟小冬感情出现破裂，杜月笙这才再次看到了希望。此后，杜月笙对孟小冬一直照顾有加。1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。再加上孟小冬和杜月笙的四夫人姚玉兰乃是好友，演出期间一直住在姚玉兰的18层公寓（今锦江饭店）。此后，孟小冬与杜月笙的接触便频繁了起来。

此后日本发动侵华战争，孟小冬一介女子，虽然凭借着非凡的才气和昔日的声名，不至于落到衣食无着的窘境，但在乱世之中求生，常人又怎能理解其中的艰辛。

△孟小冬和杜月笙

1946年，孟小冬在好友姚玉兰的邀请下，最终南下上海。此后，在姚玉兰的嘘寒问暖和杜月笙的敬重体恤之下，使得孟小冬感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许。

虽然此时的杜月笙已经年过半百，但孟小冬也已经年逾四十，她早已经过了为爱情奋不顾身的年纪，此时的她更多是在寻求一种心灵的慰藉和感情的依靠，从这一点来讲，对其倾慕已久的杜月笙未必不是个好选择。

△杜月笙和孟小冬

1950年，杜月笙想带着孟小冬和家人一起迁居法国，孟小冬却说：“我跟着去，算丫头呢，还是算女朋友？”被一语惊醒的杜月笙于是与其举办了婚礼，正式给予了孟小冬正式的名分。一生傲岸的孟小冬，最终也算是有了一个归宿。

“琴瑟和谐短，孤单寂寞长”，孟小冬和梅兰芳虽然因爱情而甜蜜，但当爱情转化成生活，带给孟小冬的却只有不幸。孟小冬和杜月笙虽然感情平淡，但杜月笙却给了她应有的名分，虽谈不上幸福，至少却有了归宿。