贾母看上了史湘云了吗？是的，看上过的。还不止一次。

在林黛玉丧母之前，贾母无论是出于亲情，还是婆媳势力，还是出于四大家族的相互依靠，都曾经把湘云做为孙媳妇人选，但这种选择在林黛玉丧母，林如海做了两淮巡盐御史后有了改变，贾母把林黛玉接来了，并且安排在史湘云一度居住的贾母的碧纱橱。但一切都含含糊糊，若隐若显，谁都不曾挑明。

不过当林如海去世，黛玉成为孤女，而金玉良缘又甚嚣尘上时，贾母心思又有了转化，她想重拾史湘云与贾宝玉之间的红线，于是借助“金玉良缘”，不动声色地提出了湘云有一个小的金麒麟，这也算是向史府抛了一个橄榄枝。可惜，不久史候府便给了一个明确的答复:史湘云与卫若兰定婚了。那么贾母两度欲使贾宝玉与史湘云联姻，到底看中了湘云的什么呢？

封建大家族的婚姻都是巩固家族势力的手段。不但要考虑个人条件，更要考虑门第高低。贾母看上史湘云，首先是史湘云虽是孤女，但她背后的史侯府却是一门两候，也应相当有势力。这是最优于宝钗与黛玉的地方。宝钗，门第太低，士农工商，娘家除了有钱，什么都没有，甚至在薛蟠的经营下，以后很可能连钱都没有，黛玉，没有父母，人走茶凉，一切云流风散，更是一无所有。贾母自然想改弦易张了。其次是湘云的性格豁达爽快，快人快语，这与贾母有相似之处，再者，毕竟是娘家人，若是嫁到贾家，也是贾母宅斗中的助力。

贾母是智者，但也是祖母，她的思路不是咱们所想象的那么简单，她要考虑联姻后的既得利益，潜存的能量，以及以后的子嗣等多方面因素，因而，到了最后，湘云成了最好的选择。