贾宝玉和探春这对兄妹表面看起来很和谐，薛宝钗甚至很羡慕的说他们兄妹两个见了面就有说不完的话。

但实际上那次说不完的话，只不过是探春省俭下的钱让宝玉为你从外面捎些小玩艺儿，并且许诺做一双精致华丽的鞋子做为回报，这鞋子贾政认为很奢侈，不让宝玉穿，若不是宝玉说是王子腾夫人送的，怕是宝玉就会被训斥一番。这说明宝玉捎东西的代价是超值的。纵是这样，宝玉还不高兴，因为探春生母赵姨娘不满，会惹麻烦。从这件事上可以看出宝玉与探春之间的和谐是探春单方面的努力，而宝玉则对探春根本就有一种骨子里的疏离与轻视。

自古嫡庶有别，宝玉内心里也有一种无形的高高在上的感觉，正是这种感觉，才让他对庶出的探春与贾环有一种潜在的轻鄙，他曾将贾环用蜡油烫伤自己的过错揽过来，但是也放任下人欺侮贾环，当初芳官用茉莉粉替代蔷薇硝欺骗贾环的事他是知道的，可他竟一点反映都没有。他对探春的态度也是一样。他曾为了探春而担下过彩云偷拿玫瑰露的罪责，但是内心里也不大看重探春。

他曾为了劝慰黛玉，说自己“虽有两个兄弟姐妹，但都是和我隔母的”，很轻易的把自已与探春贾环划清了界线，他也曾在说起探春接了王熙凤的重担，在大观园里进行改革时，说探春是"乖觉”。语气间很有一种不以为然。

贾宝玉和贾探春之间的关系，贾探春一直在努力，贾宝玉虽有软化，但从未从心底真正接受贾探春。