当杜月笙还是十五六岁的小混混的时候，幸运地进入了黄金荣的黄公馆做事。在黄公馆里待了一段时间后，杜月笙敏锐地发现，黄公馆的主人虽是黄金荣，但有一个人却是黄金荣最信任的智囊兼助手，黄金荣对她几乎是言听计从，甚至还有点惧怕。

这个人就是黄金荣的夫人——林桂生，人称桂生姐。

来黄公馆之前，杜月笙就听师叔黄振亿提起过林桂生，知道她不是个平凡女人。如今通过自己的观察，杜月笙更认定眼光犀利、作风好爽的林桂生乃女中豪杰。

杜月笙觉得，只要讨得桂生姐的欢心，获得她的信任和提携，就一定有出头之日。不过，照黄公馆里的规矩：她平时很少在小伙计跟前露面，杜月笙也就几乎找不到见着桂生姐的机会。

但是，也许上天注定杜月笙不是一个凡胎俗物，所以一次次的给他提供千载难逢的好机会。而聪明的杜月笙也从来不辜负上天的眷顾，一次次的紧紧抓住了机会。这次，依然如此。

话说林桂生得了一场大病，而当时流行一种迷信说法：如果在病人床边派些年轻力壮的小伙子守护，靠着他们头上的三把火——也就是所谓的阳气足，可以镇邪驱魔，有助人病人康复。

于是，杜月笙作为小伙子中的其中一员，就被安排到桂生姐病房里值班。但他与别人有所不同，别人只是把这当成一个额外的任务，而他却把这当成一个上天赐予的机会。所以，别人仅仅是人在，但心不在，而杜月笙则不但牢牢守在床边，而且全神贯注，耳到、眼到、手到、脚到、心到——但凡桂生姐一声呻吟，或者一个眼神，他都心领神会，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，但凡老板娘有什么差遣或需要，他总是竭尽全力、漂漂亮亮地去替她办好。

这一切，林桂生都看在眼里，记在心里。

半个月后，林桂生的病渐渐痊愈，她把这归于杜月笙的守护有功，在家人和朋友面前，时常夸上两句说：“莫看杜月笙是个孤小人，无依无靠，他的额骨头倒是蛮高，运道邪气好。”

当时，人们的迷信观念还很深厚，不论是江湖上的朋友，或是捕房里的人物，对于某一个人的运道好不好，一向极为重视。某人运道好了，吉星高照，他出马建功的机会自然比较多，否则的话，如若印堂发黯，满脸晦气，老板或上司极可能将他冷藏一段时期，请他休息休息，以免他的坏运道连累了大家。

杜月笙既然被认为吉星高照，又深得老板娘的欢心，那在黄公馆的地位必然是扶摇直上。再加上杜月笙胆识过人、行事机智，这才有了后来出头的机会。