首轮考验中，少年团需要化身成为乌镇中特有的船运送货郞，亲自驾驶扁舟为乌镇商户送货。原本可以静下心来欣赏风景而且不惧怕任务的队长张一山，抽到了最难完成的任务后完全傻眼了，他需要搬比半人高的酒坛、数十斤重的米面到对面的乌镇商户手中。不仅一开始就遭遇最难考验，连接下来的环节，张一山也频频抽到最难题，让王俊凯都忍不住直言“山哥太可怜了”。尽管已经满身大汗筋疲力尽，但为着“干什么都不容易”的信念，张一山仍坚持不懈。坚持的力量让围观群众也备受感染，齐呼“刘星加油!”

在挑战中王俊凯为了完成任务在现场高声清唱主题曲《骄傲的少年》。让众人刮眼相看。