1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆;1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。

　　在杜月笙的晚年，蒋介石曾单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙。不过杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。