由于《推手》的成功，李安再次获得了执导电影的机会。他的第二部电影是1993年推出的《喜宴》(“the wedding banquet”)。在这是一部关于传统伦理观念的通俗剧。在这部影片中，他通过一个生性活泼的纽约人以一顿便宴来招待自台湾来参加他的婚礼的父母一事，进一步探索了二种文化和二代人之间在社会体制、伦理观念和人际关系观念上的迥异。通过这部电影，他探讨了不同民族对于家庭、两性关系和同性恋的认识。这是一部完全以好莱坞模式制作的中国电影，上映后赢得了一致的好评。该片在柏林电影节上荣获金熊奖，在西雅图电影节上获最佳导演奖，并获得了金球奖和奥斯卡奖最佳外语片提名。在他的家乡台湾，这部电影获得了第三十届台湾金马奖最佳作品、导演、编剧奖以及观众投票最优秀作品奖。从此，李安在国际影视界的声誉猛增，一举跃入世界知名导演行列。

　　1994年，他拍摄了《饮食男女》(“eat drink man woman”)。这是他所执导的第三部电影，主要诠释了家庭问题和新旧冲突这个主题。本片的主演是台湾著名演员郎雄(sihung lung)。这是李安迄今为止最成功的一部电影，本片获得了奥斯卡最佳外语影片提名，第三十九届亚太电影展最佳作品、最佳剪辑奖，第七十七届大卫格里菲斯奖最佳外语片奖，并获独立制作奖和第七届台北电影奖优秀作品奖，列1994年台湾十佳华语片第一名。

　　成功地拍摄了这部影片之后，李安跨进了好莱坞主流电影制作的大门，1995年他执导了他的第一部英语片《理智与情感》(“sense and sensibility”)。这部电影改编自简-奥斯汀的小说《理智与情感》，编剧是本片的女主角艾玛-汤普逊。该片获得的评价极高，获得了诸多的奖项，包括奥斯卡最佳影片提名(汤普逊还获得最佳剧本改编奖)，在柏林电影节上获得金熊奖及多项英国学院奖。李安还评选为全国影评协会和纽约电影评论家协会最佳导演。

　　1997年，李安又开始改编里克-穆迪(rick moody)的小说《冰风暴》(“the ice storm”)。本片讲述的是在“水门事件”那个年代，康涅狄格州的一个家庭内发生的种种矛盾----四十多岁的男人面临着中年危机;正值青春斯发育阶段的少男少女整日与爹妈针锋相对;夫妻间不可告人的秘密……。该片的主要演员包括凯文-克莱恩(kevin kline)，西戈尼-韦弗(sigourney weaver),琼-艾伦(joan allen)和克里斯蒂纳-里奇(christina ricci)等。李安在这部片中，恰如其分地诠释了七十年代美国家庭关系的微妙的一面，本片的成功使李安在国际影视界声誉大振。这部影片也赢得了许多项国际电影协会的奖项，包括1997年编剧詹姆斯-沙穆斯(james schamus)在戈纳国际电影节上获得的最佳编剧奖。凭借此片，李安确立了他在好莱坞a级导演行列中的地位。

　　此后，李安转而尝试拍摄反映美国内战的影片----《与魔鬼共骑》(“ride with the devil”)。与前两部影片相比，李安的这部美国西部片并没有引起大的反响。

　　2000年，从小就是个武侠迷的李安接受了台湾前中影公司总经理、目前是纵横国际影视公司的老板徐功立的邀请，推出了演绎太极拳之博大精深的中文武侠片《卧虎藏龙》(“crouching tiger, hidden dragon”)。该片的编剧是与李安在《饮食男女》和《冰风暴》中合作过的犹太裔编剧詹姆斯-沙穆斯。在这影片中，他一改他情感伦理片的风格，将中国传统文化融入一个曲折动人的悲情故事，将唯美的画面和飘逸的武打相结，推出了一部新派武侠电影，赢得了西方观众的一致好评。该片一经推出，即创造了亮丽的票房成绩、获得了影评界的高度赞赏。在加拿大多伦多电影节中脱颖而出荣获最佳影片，在比利时佛兰德斯电影节上获得“全球最佳电影音乐奖”及第73届奥斯卡金像奖10项提名。李安本人也获得了第58届美国电影金球奖最佳导演奖。在他的家乡台湾，《卧虎藏龙》也是今年第37届台湾金马奖影展的大赢家，共捧走6个奖项。包括：最佳剧情片、最佳音效、最佳原创电影音乐、最佳视觉特效、最佳动作指导及最佳剪辑。2001年3月11日，李安还凭借此片获得美国“导演协会奖”，风头直逼奥斯卡，极有可能成为第一位捧得奥斯卡奖杯的华人导演。