1949年底，蒋介石最终还是败给毛泽东领导的共产党政府，因此他远赴台湾，在台湾建立政权，度过了他的余生。关于为何会在国共两党的抗战中失败，蒋介石自己在日记之中总结了原因。

第一，自己成了最大的“绊脚石”。从第一国共两党合作破裂开始，国民党内部就已经开始走上了下坡路。国民党官员贪贪腐败，各项势力盘根错据，党内分裂严重，党派林立，互相猜疑勾结，这也使得蒋介石领导的国民政府看似是个十分完好的体系，实则内部已经腐烂不堪。没有统一的信念，国民党政府就像一盘散沙一样，在自己的统治区内不顾百姓的利益，单纯地只考虑自己的利益，强取豪夺，民不聊生。国民党官员早已经忘记了孙中山先生的教诲，已经将民族大义抛之于脑后，而失去了民心，也就等于失去了天下。

第二，军队系统的失败。蒋介石曾经十分羡慕共产党能够拥有一群那么无私的将领，这也从另外一个方面反映出国民党将领实则是一群没有国家大义的人。在军事作战中，既不能够提出好的作战方略，反而还自视甚高，不愿意听从他人的意见，随随便便应付了事，没有较高的战斗精神，在作战过程当中不能当机立断地做出战时选择，还贪生怕死。有了这样的将领，可想而知手底下的兵会是什么模样。共军因此也能够以少胜多，以弱胜强了。

第三，蒋介石自身的原因。蒋介石总结自己是个骄傲自大的人，国民党将领有的那些劣根性，他也统统都有，听不进去他人意见，因此也为自己的失败埋下了伏笔。

第四，社会原因。整个中国社会对于共产党是十分支持的，而对于国民党却是十分反感。国民党统治期间，国家经济崩溃，对农村社会没有任何作为，整个社会进程停滞不前。中国最广大的人民群众——农民，他们没有被安抚好，国民党是永远也得不到天下的。