蒋介石一生中有过四位妻子，其中三位是举行过婚礼的，算是明媒正娶，只有一位，没有得到过任何名分。

众所周知，老蒋的发妻是毛福梅。她比蒋介石大5岁。19岁那年，她嫁进了蒋家，此时蒋介石只有14岁。根据资料显示，由于是父母包办婚姻，老蒋对这个发妻并不太喜欢。不过，毛福梅深得蒋介石母亲的喜爱。一直以来，毛福梅都在蒋介石的老家担当着女主人的角色，任劳任怨地替他打理着一切，还为他生下了长子蒋经国。后来，虽然与蒋介石离了婚，但依然住在蒋家老宅，被亲友们视为蒋的正妻，直到1939年被日军的炸弹炸死。

老蒋的妻子中最为知名的，应该就是最后的那位宋夫人了。宋夫人名叫宋美龄，出身于上海的大资本家家庭，早年留学美国，算得上才貌双全。蒋介石与宋美龄结婚，当年被媒体戏称为“中美合作”。其含义有两层，一个意思是蒋“中”正和宋“美”龄结合，另一个意思，指的是蒋介石想通过宋美龄及其家族的关系，加强与美国的联系。后来的事实证明，与美国的联系的确是加强了，宋美龄也帮着老蒋获得了很多来自美国的援助。总体来说，宋美龄算得上蒋介石的贤外助。

宋美龄之前，蒋介石的第三位妻子是陈洁如。当年，34岁的蒋介石苦追15岁的陈洁如，终于如愿以偿，于1921年12月5日在上海结婚。从这个过程看，蒋介石对于陈洁如是很有感情的。但是后来，为了娶宋美龄，老蒋不得不放弃陈洁如。据说，为了让陈洁如放弃这段婚姻，蒋介石曾向陈洁如许诺，让她暂时离开5年，待到革命成功后，再把陈洁如接回来，她依然是蒋夫人。最终，陈洁如接受了老蒋的安排，赴美留学。但很显然，后来老蒋并没有信守承诺。

除了以上这三位夫人，老蒋还有一位没有名分的夫人，她就是姚冶诚。说起来，姚冶诚有个不太光彩的出身：南国名妓。当时，蒋介石因为对于发妻毛福梅不甚喜欢，正属于寻找感情寄托的阶段，正是在这个时候，他遇上了既有姿色又懂风情的姚冶诚，于是很快投在了她的石榴裙下。可惜，二人从未正式举行过什么仪式。蒋介石把姚冶诚带回浙江老家后，发妻毛福梅倒是很想得开，但是老蒋的母亲很生气，坚决不让这个出身妓女的“儿媳妇”过门。

就因为蒋母的极力反对，姚冶诚从未取得任何名分，姑且算是个“侍妾"吧。待到蒋介石喜欢上了年轻的陈洁如后，就把姚冶诚彻底冷落了。

姚冶诚没有为蒋介石生育孩子。不过，老蒋的二公子蒋纬国，正是姚冶诚一手抚养大的，母子的感情极其深厚。后来，给姚冶诚养老送终的，正是蒋纬国。